41122-71-8 / 4-庚基-4′-氰基聯(lián)苯的制備

背景及概述^[1]

4-庚基-4'-氰基聯(lián)苯是一種液晶材料（liquid crystal materials，簡(jiǎn)稱LCD）。液晶材料是上個(gè)世紀(jì)70年代發(fā)展起來的一種新型高性能特殊材料，其具有的介晶相是一種介于固態(tài)的三維有序和液態(tài)的無規(guī)則之間的中間相態(tài)，是一種取向有序流體。

聯(lián)苯型液晶具有光、化學(xué)穩(wěn)定性好，各向異性、粘度與雙折射等物理常數(shù)可調(diào)等優(yōu)點(diǎn)，是現(xiàn)代電子工業(yè)上被廣泛使用的液晶材料之一。在目前廣泛采用的聯(lián)苯型液晶材料中，4-氰基二聯(lián)苯和4-氰基三聯(lián)苯類化合物占了相當(dāng)大的比重。

制備^[1]

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，把20 mmol的4-溴苯腈、0.2 mmol的醋酸鈀、0.24 mmol的Ph₃P和3 mmol的溴化鋅溶解于30 ml的THF中，再滴加50ml由20 mmol的4-正庚基溴苯制得的格氏試劑，滴加完畢后，室溫下反應(yīng)2小時(shí)。之后，反應(yīng)液在冰水浴冷卻，再滴入50 ml 質(zhì)量1%的稀鹽水溶液，滴加完畢后攪拌30分鐘，分出有機(jī)相，水相用50 ml乙酸乙酯萃取兩次，合并有機(jī)相，再用50 ml水洗兩次后，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中蒸除溶劑得到粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)品用甲醇重結(jié)晶和活性碳脫色得到純的4-庚基-4'-氰基聯(lián)苯。產(chǎn)率：68.2%。

¹H NMR (DCCl₃, 400MHz): δ 7.69-7.63 (m, 4H), 7.52-7.48 (m, 2H), 7.29-7.27 (m, 2H), 2.65 (t, J = 8 Hz, 2H), 1.66-1.63 (m, 2H), 1.35-1.27 (m, 8H), 0.90-0.87 (m, 3H)。 ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 145.6, 143.8, 136.4, 132.5, 129.1, 127.4, 127.0, 119.0, 110.5, 35.6, 31.8, 31.4, 29.2, 29.1, 22.6, 14.1。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201110417782.5 一種氰基聯(lián)苯型液晶材料的合成方法