108-41-8 / 甲苯和氯氣反應(yīng)為什么不生成間氯甲苯

甲基是推電子基（鄰對(duì)位定位基）。

從動(dòng)力學(xué)角度看，甲基取代后，苯環(huán)上間位H的反應(yīng)活性降低，鄰、對(duì)位H的反應(yīng)活性增加，尤其是鄰位H的反應(yīng)活性最高；至于為什么參考化學(xué)書。

從熱力學(xué)角度看，對(duì)氯甲苯最穩(wěn)定。

甲苯+Cl2反應(yīng)：

實(shí)際反應(yīng)中，鄰、間、對(duì)氯甲苯都有，比如石化大化工廠就是生成一鍋粥再分離；但是間位很少，至于鄰、對(duì)位哪個(gè)多，取決于反應(yīng)條件：

動(dòng)力學(xué)控制（低溫、催化劑、反應(yīng)時(shí)間較短）下，產(chǎn)物主要是鄰氯甲苯；

熱力學(xué)控制（較高溫度、反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng)）下，產(chǎn)物以對(duì)位氯代甲苯為主。

另外說(shuō)明一下：

甲苯+氯氣Cl2，光照后會(huì)引發(fā)自由基反應(yīng)，生成的是甲基H被取代的氯甲基苯（C6H5-CH2Cl，芐基氯，因?yàn)槠S基自由基最穩(wěn)定）；

甲苯+氯水，F(xiàn)eCl3催化親電取代反應(yīng)，生成的才是苯環(huán)鄰、對(duì)位取代的氯代甲苯。