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18829-56-6 / 反式-2-壬烯醛的制備方法

背景及概述[1]

反式-2-壬烯醛是一種2-烯醛衍生物,又稱α,β-不飽和醛衍生物,是一類具有生物化學活性的化合物,是重要的工業產品及生產原料,其與共扼二烯發生Diels-Alder反應可合成一系列脂環族烯烴化合物;在堿催化劑存在下,它又能與負碳離子進行親核加成的Michael反應生成很多有用的化合物;并且多種2-烯醛,如(E)-2-戊烯醛、(E)-2-己烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛、(E)-2-壬烯醛、(E)-2-癸烯醛、(E)-2-十一烯醛、(E)-2-十二烯醛、(E)-2-十三烯醛是常用的食用香料。此外,2-烯醛衍生物還可以用于藥學領域,比如(E)-2-己烯醛對革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌具有顯著的抑制作用;(E)-2-己烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛和(E)-2-壬烯醛對黃曲霉菌(Aspergillus flavus)菌絲生長有顯著的抑制作用;(E)-2-己烯醛對玉米儲存過程中產生的串珠鐮刀菌(Fusarium verticillioides)有顯著的抑制作用。

反式-2-壬烯醛的制備方法

制備[1]

(1)、α-苯硫基壬醛的合成

取正壬炔(0.12克,1 mmol)、苯硫酚(2a)(0.33克,3 mmol)溶于氯仿中,20℃反應;TLC跟蹤反應直至完全結束;反應結束后得到的粗產物經柱層析分離(石油醚∶乙酸乙酯=10∶1),得到目標產物(產率84%); Yellow oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.36 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 7.37 (m, 2H), 7.29 (m, 3H), 3.51 (m, 1H), 1.88-1.75 (m, 1H), 1.66 (m Hz, 1H), 1.55-1.49 (m, 1H), 1.45 (m, 1H), 1.34-1.22 (m, 8H), 0.88 (t, J = 5.9 Hz, 3H);13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 195.30, 132.72, 131.92, 129.12, 128.06, 56.81, 31.68, 29.20, 28.98, 27.82, 26.89, 22.59, 14.06;

(2)、目標產物(E)-2-壬烯醛的合成

稱取α-苯硫基壬醛(3f)(0.25克,1 mmol)溶于10 mL 二氯甲烷中,0℃下逐滴加入過氧化氫水溶液(0.22 克,2 mmol, 30%),繼續攪拌3 h;加入10毫升水,于30℃下攪拌反應,TLC跟蹤反應直至完全結束;反應結束后,將反應液倒入碳酸氫鈉的飽和溶液中,水相加入二氯甲烷萃取,合并有機層,加入碳酸氫鈉的飽和溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥、濃縮。粗產品經柱層析分離(石油醚∶乙酸乙酯=10∶1),得到目標產物(E)-2-壬烯醛(產率 83%); Colorless oil,1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.51 (d, J = 7.9 Hz, 1 H), 6.86 (m, 1H), 6.12 (m, 1H), 2.30-2.37(m, 2H), 1.45-1.53 (m, 2H), 1.25-1.35 (m, 6H), 0.89 (t, J = 6.7 Hz, 3H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ 193.8, 158.7, 132.9, 32.7, 31.7, 29.0, 27.9, 22.6, 14.0。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201310583974.2 一種制備2-烯醛衍生物的方法

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