63069-48-7 / 2-碘-4-氯苯胺的制備

背景及概述^[1][2]

碘化氨基芳基化合物如2-碘-4-氯苯胺作為合成中間體具有相當大的價值，可用于各種工業環境，包括制藥工業。例如，2-碘苯胺是已知的用于合成大量吲哚的前體，包括2,3-二取代的吲哚，一些據報道可用作潛在的偏頭痛藥物。在文獻中已經報道了許多碘化氨基芳基化合物的方法，但是它們或者導致低至中等產率或者需要使用需要單獨制備的昂貴試劑。

制備^[1]

2-碘-4-氯苯胺的制備如下：在45分鐘內加入碘化鉀（50g，0.301mol），碘（76g，0.299mol）和水（100mL）的水溶液。攪拌下攪拌的4-氯苯胺（35g，0.276mol，50μm平均粒徑），碳酸氫鈉（37g，0.440mol）和水（210mL）。將混合物攪拌3-5小時。過濾收集固體，用水洗滌，然后干燥，得到2-碘-4-氯苯胺（69.6g，100％收率，98.5％純度）。 ¹H NMR（CDCl3）：δ7.56（d，1H，J = 2.4Hz），7.12（dd，1H，J = 2.4Hz，8.6Hz），6.75（d，1H，J = 8.6Hz），5.37（br s ，2H）。

主要參考資料

[1] (US20050215812) Processes for the preparation of iodinated amino-aryl compounds