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51779-32-9 / 雙(叔丁氧羰基)胺的制備和應用舉例

背景及概述[1]

雙(叔丁氧羰基)胺是一種醫藥中間體,可由甲酰胺與Boc2O通過一步反應制備得到。有文獻報道其可用于制備可殺滅微生物的噁二唑衍生物。

雙(叔丁氧羰基)胺的制備和應用舉例

制備[1]

雙(叔丁氧羰基)胺的制備和應用舉例

將DMAP(0.61g,5.0mmol)在MeCN(15ml)中的溶液緩慢添加到甲酰胺(2.5g,56mmol)和Boc2O(24 g,110 mol)在MeCN(15ml)中的溶液中。在室溫攪拌4h后,將黃色溶液冷卻至0℃,在0℃下緩慢加入N,N-二乙基乙二胺(6.97g,60mmol)。將得到的混合物在室溫攪拌12h,通過二氧化硅薄墊過濾;得到的混合物在室溫下過濾。然后在減壓下蒸發溶劑。粗產物通過硅膠色譜法純化,用EtOAc /己烷(1∶5)洗脫,得到標題產物,為白色固體(10.99g,92%)。Tmp 118-119 °C. IR (NaCl, ν bar cm-1) : 3269, 2979, 1769, 1531, 1368, 1144, 1103. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm) 6.79 (br, 1H), 1.46 (s, 18H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ (ppm) 149.7, 81.9, 28.0. MS (m/e) : 235 [MNH4]+, 218 [MH]+. Exact mass : [MH]+ calcd for C10H20NO4 : 218.1392, found : 218.1395. Rf= 0.20 (EtOAc/Hex 2:8).

應用[2]

雙(叔丁氧羰基)胺可用于制備具有下述結構的殺微生物的噁二唑衍生物,這類噁二唑衍生物可作為活性成分,同時這些噁二唑衍生物具有殺微生物活性,特別是殺真菌活性。

雙(叔丁氧羰基)胺的制備和應用舉例

參考文獻

[1] Baillargeon P , Dory Y L . Supramolecular Walls from Cyclic Peptides: Modulating Nature and Strength of Weak Interactions[J]. Crystal Growth & Design, 2009, 9(8):3638-3645.

[2] From PCT Int. Appl., 2018185013, 11 Oct 2018

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