532-34-3 / 避蟲酮的主要用途

背景及概述^[1]

工業(yè)品含量在90%以上，具有芳香氣味，黃色至暗紅色液體。在256～270℃可以蒸餾，密度d_D²⁵1.052～1.060；n_D²⁵1.4745～1.4755；不溶于水，可溶于醇、氯仿、醚等有機溶劑，跟冰醋酸混溶。

毒性^[1]

急性口服LD₅₀值：對大鼠為7840mg/kg；用含有8%的避蚊酮的飼料喂大鼠二年，發(fā)現(xiàn)對其生長有一定影響。對某些人，當(dāng)用到皮膚上時，盡管有輕微的刺激性，但無腐蝕性。雜質(zhì)草酸二丁酯的存在是討厭的，當(dāng)用到皮膚上，對腎功能引起有害的影響。

劑型^[1]

配復(fù)方搽膚油，配比為：本有效成份二份，鄰苯二甲酸二甲酯6份，已基已二醇二份。

用途^[1-2]

昆蟲驅(qū)避劑，殺蟲活性低，用于驅(qū)避蚊子，蚋等。

此外，避蟲酮還可作為醫(yī)藥合成中間體，如發(fā)生如下反應(yīng)：

將2，2-二甲基-4-氧代-3，4-二氫-2H-吡喃-6-甲酸正丁酯(避蟲酮，25g，111mmol)、乙二醇(31mL)和PPTS(0.825g，3.17mmol)在甲苯(400mL)中的混合物在150°C攪拌3天。將所得的混合物在真空中濃縮，以得到殘余物(35g)，將其通過柱(石油醚/乙酸乙酯＝200/1-50：1)純化，以得到9，9-二甲基-1，4，8-三氧雜螺[4.5]癸-6-烯-7-甲酸正丁酯(20g，67％)。將9，9-二甲基-1，4，8-三氧雜螺[4.5]癸-6-烯-7-甲酸正丁酯(38g，141mmol)和Pd/C(10g)在乙酸乙酯(300mL)中的混合物在40°C在40Psi氫氣壓力下攪拌過夜。將所得的混合物過濾，并將濾液在真空下濃縮，以得到白色固體狀9，9-二甲基-1，4，8-三氧雜螺[4.5]癸烷-7-甲酸正丁酯(38g，99％)。

HNMR：(CDCl3，400MHz)：δ4.35(dd，J＝12Hz，2.0Hz，1H)，4.14～4.10(m，2H)，4.06～3.91(m，2H)，3.90～3.87(m，2H)，1.95～1.92(m，1H)，1.70～1.60(m，5H)，1.34～1.29(m，8H)，0.87(t，J＝6.8Hz，3H)。

主要參考資料

[1] 農(nóng)藥商品大全

[2] CN201480015688.9可用作c-fms激酶抑制劑的取代的吡啶衍生物