873-31-4 / 2-氯苯乙炔的應用

概述^[2]

2-氯苯乙炔是一種有機中間體，可由2-溴氯苯通過兩步制備得到。

應用^[1]

CN201811180665報道了一種具有信息加密-解密功能的熱致發光開關材料、制備方法及其應用，該材料以鉑(II)與3-三甲基硅乙炔基-1，10-菲羅啉配體和2-氯苯乙炔輔助配體形成的配合物。該材料在結合二氯甲烷分子和1,2-二氯乙烷分子后，得到兩種在日光或紫外光下肉眼均無法分辨的樣品，其顏色為黃色，發光為綠色。結合二氯甲烷分子的樣品在90℃加熱后會變為橙紅色，而結合二氯乙烷的樣品在102℃以上的溫度加熱時，其顏色和發光才會變為橙紅色。根據這兩種樣品在不同溫度下發生顏色和發光變化的特性，可用于實現基于一種起始材料的信息加密-解密技術。此外該材料具有高靈敏度、高安全性、高穩定性、成本低、可塑性強、易于操作、可循環使用等優勢。

制備^[2]

將2-溴氯苯(54.1ml，0.46mol)和三甲基甲硅烷基乙炔(72ml，0.51mol)溶解在三乙胺(250ml)中。加入三苯膦(0.4g，1.5mmol)，碘化銅(I)(0.3g，1.6mmol)和雙-三苯膦鈀(II)二氯化物(0.5g，0.67mmol)并且在回流下加熱混合物達18小時。將反應混合物冷卻到環境溫度并且小心加入10％鹽酸(480ml)。將產物提取到己烷(3×200ml)中，用10％鹽酸(200ml)和水(2×200ml) 洗滌提取物，接著干燥(MgSO₄)并且在真空中蒸發以得到(2-氯苯基乙炔)-三甲基硅烷(95.4g)，其為橙色的油，將其不經過進一步純化進行使用。

在0℃，將氫氧化鉀(77.5g，1.38mol)以4份加入(2-氯苯基乙炔)-三甲基硅烷(95.0g，0.46mol)在甲醇(250ml)中的攪拌溶液。將混合物在0℃攪拌直到反應結束(通過tlc 1∶1乙酸乙酯∶己烷)。通過加入10％鹽酸中和混合物并且將產物提取到二氯甲烷(2×150ml)中。干燥(MgSO₄)合并的提取物并且在真空中蒸發。通過短路蒸餾(Kugelrohr)純化殘余的油以得到1-氯-2-乙炔苯(41.23g)，其為澄清的油。B.pt.38℃/10m巴.250MHz ¹H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：3.25(s，1H)(CH)，7.1-7.5(m，4H)(ArH)；GC純度89％，GC保留時間2.67min.

主要參考資料

[1] [中國發明] CN201811180665.X 一種具有信息加密-解密功能的熱致發光開關材料、制備方法及其應用

[2] [中國發明,中國發明授權] CN200780003598.8 7H-吡啶并[3,4-D]嘧啶-8-酮、它們的制備及作為蛋白激酶抑制劑的應用