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乙酰苯胺又稱N-苯基乙酰胺、乙酰氨基苯，俗稱退熱冰。從水中結(jié)晶者為正交品系白色鱗片狀有光澤晶體或白色結(jié)晶性粉末。有燒焦味。其微溶于苯、二甲苯、甲苯、丙酮、乙醚、二噁烷，不溶于石油醚。三氯乙醛水合物可促進(jìn)本品在水中的溶解度。
乙酰苯胺可用作獸醫(yī)藥(含魚(yú)類)的原料，用于制備中間體氯乙酰苯胺及對(duì)氨基苯磺酰胺，進(jìn)一步生產(chǎn)“磺胺二甲氧基嘧啶”、“磺胺一甲氧基嘧啶”、“磺胺甲氧基噠嗪”、“磺胺噻唑”、“磺胺甲基嘧啶”、“磺胺甲氧基噻唑”等藥物；用作農(nóng)藥除草劑“黃草靈”的原料；染料乙烯基磺酰系反應(yīng)染料(反應(yīng)黑5、橙16、黃13)、熒光染料、分散染料(分散橙10、6)等的原料；還用作過(guò)氧化氫的穩(wěn)定劑；有機(jī)合成原料；磺胺類藥物原料；合成樟腦原料；纖維素酯涂料添加劑。
這種方法是利用分餾裝置制備乙酰苯胺。將反應(yīng)物依次加入圓底燒瓶中，然后接上分餾柱，在柱口插入溫度計(jì)，蒸出的水和醋酸用錐形瓶收集，在加熱時(shí)，溫度計(jì)讀數(shù)維持在110℃，當(dāng)反應(yīng)結(jié)束后，趁熱攪拌著將反應(yīng)物倒入裝有冷水的燒杯中，然后冷卻靜置抽濾，得到粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶，最后用稱量法計(jì)算干燥后產(chǎn)品的產(chǎn)率。通過(guò)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，利用分餾法制備乙酰苯胺的產(chǎn)率為20.7%，其產(chǎn)率不高。盡管裝置中的分餾柱能夠?qū)⑸傻乃畯钠渲幸迫ィ逐s柱不是根據(jù)特殊實(shí)驗(yàn)條件加工的，所以它不能絕對(duì)遵循實(shí)驗(yàn)意圖，另外在反應(yīng)體系中，由于高的反應(yīng)溫度，一般分餾柱在規(guī)定時(shí)間內(nèi)很難分餾出正確比例的水和醋酸，這樣致使反應(yīng)物比例失調(diào)，使產(chǎn)率減少甚至實(shí)驗(yàn)失敗。在這個(gè)反應(yīng)中，苯胺極易氧化，因此產(chǎn)品多為淺棕色和黃色并成塊狀，要不斷的重結(jié)晶，這樣使得乙酰苯胺產(chǎn)率減少。苯胺是有毒化學(xué)品，在分餾過(guò)程中如果溫度太高，過(guò)量的混合蒸汽沒(méi)有液化揮發(fā)出來(lái)，能夠?qū)Νh(huán)境和人造成危害，而且未完全轉(zhuǎn)化的苯胺很難回收。
回流法是利用回流裝置合成乙酰苯胺。將反應(yīng)物依次加入圓底燒瓶中，裝上直型冷凝管，用小火加熱回流，反應(yīng)完成后，趁熱攪拌著將反應(yīng)物倒入裝有水的燒杯中，冷卻靜置抽濾，重結(jié)晶，也能夠?qū)⒎磻?yīng)物趁熱倒進(jìn)冰水中，在其中冷卻一定時(shí)間使的溫度降低，從而提高乙酰苯胺產(chǎn)率。這個(gè)反應(yīng)利用苯胺與過(guò)量的冰醋酸回流合成乙酰苯胺，但它需較長(zhǎng)時(shí)間回流，產(chǎn)量不高，并且產(chǎn)品成色不好。在工業(yè)制備過(guò)程中，需對(duì)其加熱6~8h以上。還可以用適量的苯胺、乙酸酐、冰醋酸和少量的鋅粉回流合成，另外苯胺、冰醋酸和乙酸酐可以一起回流制備乙酰苯胺。這兩種回流法都用乙酸酐作為酰化劑，它使得反應(yīng)不易控制且成本較高。
射頻輻射合成法是采用平行空氣電容耦合射頻高強(qiáng)電場(chǎng)的方式提供能量。將反應(yīng)物置于電場(chǎng)之中，其熱效應(yīng)可以提供反應(yīng)過(guò)程中需要的活化能，使分子被激發(fā)，從而提高了反應(yīng)物的活性。射頻輻射能使反應(yīng)物里外同時(shí)加熱，升溫均勻且不會(huì)有劇烈沸騰的現(xiàn)象。這種加熱使分子運(yùn)動(dòng)加快，分子間碰撞機(jī)會(huì)增多，使得反應(yīng)速率提高。在1998年利用射頻輻射合成乙酰苯胺，她分別采用正交設(shè)計(jì)，均勻設(shè)計(jì)和中心設(shè)計(jì)方法，以苯胺和冰醋酸為原料合成乙酰苯胺，對(duì)實(shí)驗(yàn)中可能產(chǎn)生影響因素進(jìn)行了探討。從結(jié)果看到這三種方法所得產(chǎn)率分別為53.9%、47.1%、57.2%，盡管不能獲得傳統(tǒng)合成法的產(chǎn)率，但由于在有機(jī)合成中射頻輻射有著無(wú)污染、安全等優(yōu)點(diǎn)，所以它在有機(jī)合成中有著特殊的作用。
在傳統(tǒng)乙酰苯胺合成中，所用的試劑量大，反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，又由于苯胺是有毒的，如果分餾時(shí)溫度太高，過(guò)量的混合蒸汽沒(méi)有液化揮發(fā)出來(lái)，會(huì)對(duì)環(huán)境和人造成危害，另外實(shí)驗(yàn)結(jié)束后未完全轉(zhuǎn)化的苯胺很難回收再利用，也會(huì)對(duì)環(huán)境和人造成危害。而微量、半微量法是將實(shí)驗(yàn)中所用的試劑量減少至微量、半微量后再進(jìn)行反應(yīng)。這種方法減少了反應(yīng)試劑用量，使反應(yīng)時(shí)間減短，同時(shí)減少了實(shí)驗(yàn)經(jīng)費(fèi)和環(huán)境污染。
先將等摩爾鹽酸與苯胺反應(yīng)，生成氯化苯胺后加入乙酸酐，再加醋酸鈉溶液攪拌。這種方法由于鹽酸和苯胺反應(yīng)時(shí)生成的苯胺正離子缺乏親核性，不能與乙酐直接反應(yīng)。要向其中加醋酸鈉使溶液pH值增加，從而使苯胺正離子成為游離態(tài)苯胺后，才能反應(yīng)。這種方法要消耗大量的醋酸鈉，造成時(shí)間和試劑的浪費(fèi)，使工業(yè)化成本加大。苯胺、乙酰氯、三乙胺一起室溫?cái)嚢璺磻?yīng)生成乙酰苯胺。這種方法耗時(shí)短、反應(yīng)溫度低，但乙酰氯價(jià)格昂貴且極易發(fā)生水解反應(yīng)并且副產(chǎn)物多，反應(yīng)不易控制，影響產(chǎn)率。
[1] 實(shí)用精細(xì)化工辭典
[2] 化合物詞典
[3] 乙酰苯胺的合成方法