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959-66-0 / 乙酰苯胺的實驗室制法

芳香族伯胺的芳環和氨基都容易起反應,在有機合成上為了保護氨基,往往先把氨基乙酰化為乙酰苯胺,然后進行其他反應,最后水解去乙酰基。下面是乙酰苯胺的實驗室制法。

實驗原理

1. 芳胺的酰化

乙酰苯胺的實驗室制法

芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加熱來進行酰化,使用冰醋酸試劑易得,價格便宜,但需要較長的反應時間,適合于規模較大的制備。雖然乙酸酐一般來說是比酰氯更好的?;噭?,但是當用游離胺與純乙酸酐進行酰化時,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副產物的生成。

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2. 分餾

分餾的基本原理與蒸餾相似,不同之處是,借助分餾柱將多次氣化-冷凝的蒸餾過程,在一次操作中完成。

通過分餾柱的多次蒸餾作用,能更有效地分離沸點接近的液體混合物。現在最精密的分餾設備已能將沸點相差僅1~2℃的混合物分開。

乙酰苯胺的實驗室制法

這就是我們實驗中會用到的刺型分餾柱,又稱韋氏分餾柱。

在這樣的分餾柱內,當上升蒸氣與下降冷凝液互相接觸時,兩者之間發生熱量交換,結果,上升蒸氣中易揮發組分增加,而下降的冷凝液中高沸點組分增加,如果繼續多次,就等于進行多次蒸餾。

這樣靠近分餾柱頂部易揮發物質的組分比率高,而在燒瓶里高沸點組分的比率高。這樣只要分餾柱足夠高,就可將這兩種組分完全徹底分開。

分餾操作的注意事項:

1) 分餾一定要緩慢進行,控制好恒定的蒸餾速度(1-2滴/s),這樣,可以得到比較好的分餾效果。

2)要使有相當量的液體沿柱流回燒瓶中,即要選擇合適的回流比。

3)必須盡量減少分餾柱的熱量損失和波動。

實驗試劑

乙酰苯胺的實驗室制法

實驗裝置

乙酰苯胺的實驗室制法

操作流程與相應裝置

乙酰苯胺的實驗室制法

實驗操作的注意事項:

1)開始反應時低溫加熱,微沸15分鐘,防止乙酸蒸出。

2) 可用10 mL量筒作為分餾接收器,量筒置于盛有冷水的燒杯中。收集乙酸和水的總體積約2.3mL。

3) 加入鋅粉是為了防止苯胺在反應過程中被氧化,通常加入后反應液顏色會從黃色變無色。

4) 反應物冷卻后,固體產物會立即析出,沾在瓶璧不好處理。故須趁熱倒入冷水中,以除去過量的乙酸和未反應完的苯胺(它可形成苯胺乙酸鹽而溶于水)

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