23703-22-2 / 1-(4-溴苯基)己烷的制備方法

背景及概述^[1]

1-(4-溴苯基)己烷又叫對溴己苯，是一種對溴直鏈烷基苯。對溴直鏈烷基苯廣泛用于液晶，OLED等先進有機光電材料的生產和芳基硼酸等綠色化學試劑等高新技術領域，是一類高附加值的精細化學品。

制備^[1-2]

報道一、

在氮氣保護下，向2升三口燒瓶中加入236克對二溴苯，196克1-溴己烷及1升無水四氫呋喃；再依次加入163克氯化鋅，29克鎂粉和11克乙酰丙酮鐵。在攪拌下將混合液加熱至40℃左右，幾分鐘后反應引發(fā)，控制溫度不超過60℃反應8小時。然后將反應液冷卻至室溫，加200毫升水攪拌淬滅，蒸餾回收四氫呋喃溶劑，殘余物加入500毫升甲苯稀釋，分出甲苯層并用200毫升飽和食鹽水洗滌2次，經無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液蒸餾回收甲苯，減壓蒸餾，收集96-97℃/0.15mmHg餾分，得到1-(4-溴苯基)己烷205克，收率85％。¹H NMR(300MHz,CDCl₃)δ(ppm):7.39(2H,d,J＝8.3Hz),7.05(2H,d,J＝8.2Hz),2.56(2H,t,J＝7.7Hz),1.58-1.60(2H,m),1.28-1.37(6H,m),0.91(3H,t,J＝6.6Hz)。

報道二、

在125mL燒瓶中，將溴（0.52mL，10mmol）吸收到中性的布羅克曼I級氧化鋁（10g）上。 在另一個125 mL燒瓶中，將1-苯基己烷（1.88 mL，10 mmol）吸收到中性氧化鋁（10 g）上。 將兩個燒瓶的內容物在裝有磁力攪拌棒的250mL燒瓶中合并。 當溴的深橙色變成淺黃色時，反應在1分鐘內完成。 然后將固體物質倒入含有短硅膠塞的柱子中。 用二氯甲烷洗脫所需的產物，得到2.58g的80∶15∶5的混合物（所需產物：起始原料：鄰位取代的產物）。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201610634589.X 一種對溴直鏈烷基苯的合成方法

[2] From PCT Int. Appl., 2002035580, 02 May 2002