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52833-94-0 / 2-氨基-5-溴煙酸的制備

背景及概述[1]

2-氨基-5-溴煙酸是一種有機中間體,可由2-氨基煙酸溴代制備得到。有文獻(xiàn)報道2-氨基-5-溴煙酸可用于制備6-吡唑取代喹唑啉類化合物及其衍生物,這類化合物具有較高的酪氨酸激酶抑制活性,對人乳腺癌細(xì)胞以及肺腺癌細(xì)胞等具有較強的抑制活性。

制備[1-2]

2-氨基-5-溴煙酸的制備

報道一、

在裝有攪拌器、回流冷凝管的500mL三口瓶中,加入2-氨基煙酸20.7g(0.15mol),80mL乙酸,室溫下攪拌,用恒壓滴液漏斗滴加40mL乙酸和4.1mL溴素(0.08mol)的混合溶液,滴完繼續(xù)攪拌4-5h。過濾,用乙酸洗滌,干燥,固體物用甲醇100mL加熱回流10min放置室溫,過濾干燥。得白色固體2-氨基-5-溴煙酸31.2g,收率96%。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.72(s,1H),9.05(d,J=2.4Hz,1H),8.63(d,J=2.4Hz,1H),8.36(s,1H).MS:m/z(ESI+)228.3[M+H]+。

報道二、

2-氨基煙酸(20.7g,150mmol)與N-溴代丁二酰亞胺(28.04g,157.5mmol)用乙酸乙酯作溶劑,在零下5-10攝氏度下反應(yīng)6小時,制得2-氨基-5-溴煙酸;旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去多余的溶劑,加入165mmol(32.38g)40%的氯乙醛水溶液,40℃反應(yīng)10小時,反應(yīng)結(jié)束,冷至室溫,然后放入冰箱中繼續(xù)降溫4小時,冷抽濾得粗品。用飽和的碳酸氫鉀水溶液溶解粗品,然后滴加濃鹽酸,調(diào)節(jié)PH值至3-6,滴加過程中有棉絮狀物產(chǎn)生,滴加完畢后靜置6小時,抽濾,洗滌得粗品。用水和乙醇1:1進(jìn)行重結(jié)晶得純品23.13g,產(chǎn)率63.2%,熔點:110.5-112.0℃,1HNMR(400MHz,CDCl3):11.0(s,1H),8.87(s,1H),7.62(d,J=8.0Hz,1H),7.48(s,1H), 7.37(q,J=8.0Hz,2H)。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201610935466.X 6-吡唑取代喹唑啉類化合物及其衍生物、合成方法及其應(yīng)用【公開】/6-吡唑取代喹唑啉類化合物及其衍生物、合成方法及其應(yīng)用【授權(quán)】

[2] [中國發(fā)明] CN201510048748.3 6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸的合成方法

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